Barcelona.jpg|Compañeros en el Barcelona|Mourinho llegó al Barcelona como ayudante de la mano de Bobby Robson en la 96/97, donde Guardiola era uno de los capitanes.
EntradaBernabeu.jpg|Santiago Bernabéu|La relación comenzó a deteriorarse con la llegada de Mourinho al Real Madrid, presentado como la alternativa al Barça de Guardiola que arrasaba.
EntradaCampNou.jpg|Camp Nou|Cruces de declaraciones, campañas en la prensa, juego sucio... Los Barcelona-Real Madrid de la época tuvieron de todo.
Ibrahimovic.jpg|La primera polémica, en un Barça-Inter|El equipo italiano, comandado por Mourinho, se clasificó a la final de Champions en el Santiago Bernabéu en una eliminatoria marcada por la polémica.
Mou_Tito.jpg|El dedo en el ojo de Mou a Tito|Quizás el peor momento en la relación entre madridistas y culés se produjo en la Supercopa de 2011. Incluso Casillas y Xavi tuvieron que intervenir para poner paz en la selección.
Mou_Valdes.jpg|Mourinho vs Valdés|Después de clasificarse en el Camp Nou, Mourinho celebró efusivamente el pase en medio de los aspersores, algo que molestó al portero culé Víctor Valdés.
Pep_CR.jpg|Pep vs Cristiano|Guardiola también tuvo sus más y sus menos con los madridistas, como en un Barça-Madrid en el que le quitó el balón a Cristiano.
RPMou.jpg|"¿Por qué?"|Una de las ruedas de prensa más famosas de Mourinho se produjo después del Madrid-Barça de la Champions 2011, en el que Pepe fue expulsado por roja directa.
RPPep.jpg|"Mourinho es el puto amo"|La más recordada de Guardiola se produjo en esa eliminatoria cuando entregó el premio honorífico de campeón de las salas de prensa al técnico luso.
SaludoGuardiola_Mou.jpg|Una relación deteriorada después de 20 años|Todos estos roces han borrado la amistad que pudiera existir entre ambos, aunque recientemente hayan enterrado públicamente el 'hacha de guerra'.